Avant de lancer le Groupe Cerise, Benjamin Tolman a vécu plusieurs expériences, tant dans l’entrepreneuriat que dans le monde salarial. Il y a quelques années, il a commencé par créer un comparateur de prix sur internet, qu’il a ensuite revendu. Mais l’envie d’entreprendre se faisant toujours ressentir, il a décidé de développer une technologie permettant de créer du contenu et de le diffuser à grande échelle, dans le but de la mettre à disposition des marques. Ainsi, deux supports sont nés: gentside.com et ohmymag.com. L’idée du projet se concrétisant, Benjamin Tolman a décidé de trouver un associé avec lequel il pourrait lancer le Groupe Cerise. De son côté, Denis Marchand était un industriel textile dans le Nord, chez qui Benjamin Tolman avait fait un stage. Lorsque Benjamin Tolman lui a présenté le projet, ils n’ont pas mis 24 h à se lancer ensemble dans cette opportunité.

Malgré quelques échecs au départ de l’aventure et des difficultés de recrutement et de prospection, l’entreprise a su se construire et persévérer. Aujourd’hui, ils ont réussi à créer, via la technologie, un groupe média digital puissant qui recense 9,5 millions de visiteurs uniques par mois. Benjamin Tolman est d’ailleurs « fasciné par cette capacité à déstabiliser un marché et à avoir des croissances fulgurantes sur Internet ». D’ailleurs, la croissance touche également les effectifs de l’entreprise puisque le Groupe Cerise a recruté de nombreux salariés, ou plutôt des « cerisiens », c’est-à-dire des « gens ouverts d’esprit, qui savent se remettre en question et qui ont la souplesse d’appliquer des consignes qui peuvent paraître complètement folles ou débiles ».